従業員ストックオプション（ESO）は、企業が役員や上級従業員に与える報酬の一形態です。給与やボーナスとは異なり、ストックオプションの価値は、上昇する会社の株価に依存します。したがって、ストックオプションは、会社の業績を確実にするために一生懸命働く従業員へのインセンティブとして機能するという考え方です。従業員のストックオプションは、数万ドルから数十万ドル、さらには数百万ドルの価値があります。
従業員ストックオプションは、オプション取引所で取引されるコールオプション契約のように機能します。 ESOは、保有者に「行使価格」と呼ばれる表示価格で会社の株式を購入する権利を与えます。通常、会社は、オプションが発行された後、オプションを行使する前に、従業員が最小保有時間を待つことを要求しています。それから有効期限まで、従業員はいつでもオプションを行使することができます。会社の株式が高く評価された場合、従業員はオプションを使用して、より低い行使価格で株式を購入し、差額を維持しながら市場価格で再販することができます。
従業員ストックオプションには2つの基本的な種類があります。法定オプション（「適格」または「インセンティブオプション」とも呼ばれる）により、特定の規則が守られている場合、保有者はオプションの行使から得られる利益に対するキャピタルゲイン税率を取得できます。非適格または非法定オプションはこの税控除を受けることはできませんが、他の点でオプション保有者の柔軟性を高めることができます。
米国証券取引委員会の規則では、法定ストックオプションは、発行時の株式の市場価格以上の行使価格でのみ発行できます。受領者は会社に少なくとも1年間雇用されている必要があり、発行後少なくとも1年間はオプションを行使することはできません。オプションからの利益がキャピタルゲイン税率の対象となるためには、従業員はオプションを行使してから少なくとも1年間、株式を購入した後に株式を保有する必要があります。これらの規則が守られている場合、すべての利益（行使価格と売却価格の差として定義される）は、通常の収入ではなく、キャピタルゲイン率で課税されます。
通常の（法定ではない）従業員ストックオプションはキャピタルゲインの対象とならない場合があるため、行使手続きに特別な制限はありません。一般に、会社が義務付けた待機期間が完了すると、取引オプションと同じように行使されます。これを行う最も簡単な方法は、いわゆる「キャッシュレスエクササイズ」を使用することです。これにより、行使価格の支払いに必要な資金を考え出す必要がなくなります。キャッシュレスオプションを実行するために、保有者はオプションをブローカーに渡します。ブローカーは、（小額の手数料で）株式を購入し、市場価格で株式を売却するために資金を前払いします。したがって、オプション保有者は、行使価格を現金で支払うことなく、オプションの利益を収集します。
一部の非適格ストックオプションには、契約に「リロード」条項があります。行使価格が20ドルの株式の従業員ストックオプションがあり、市場価格が1株あたり30ドルになっているが、オプションがもう1年ほど期限切れにならないとします。オプションを行使して株価が下落する可能性を回避するか、株価がさらに高くなることを期待してオプションを保持することができます。リロードすると、両方を実行できます。リロードオプションが行使されると、会社は同じ有効期限で、現在の市場価格を新しい行使価格として新しいオプションを発行します。後でリロードされたオプションを再度行使することで、これまでに得られた利益を確保しながら、将来の株価の上昇から利益を集めることができます。